この記事の結論
フリーター期間3〜4年を経て未経験でIT（監視オペレーター）へ転職した筆者の実感は、収入が安定し社会的信用も得られた一方、夜勤の多さなど想定外もあったというものです。それでも総合的には「転職してよかった」と感じています。
まずは未経験歓迎の転職エージェントに無料相談し、求人内容と年収の現実を確認するところから始めるのが安全です。
| ✅ 転職してよかったこと5つ | ⚠️ 想定外だったこと5つ |
|---|---|
| 収入が安定した（月22万円固定） | 夜勤が月12回（想像より多い） |
| 社会保険・厚生年金に加入できた | 在宅勤務は基本なし |
| ITスキル・実績が積み上がる | 年収300万円は高くない |
| 履歴書に書ける経験ができた | 最初の数ヶ月は余裕がなかった |
| 「フリーター」の後ろめたさが消えた | 自分から動かないと覚えが遅れる |
「フリーターからIT転職って実際どうなの？」「後悔しない？思ってたのと違う？」。転職前のリアルな疑問だと思います。
筆者はフリーター期間3〜4年を経て、2025年4月にSES正社員（データセンター監視オペレーター）に転職しました。今から振り返って「よかったこと」も「後悔・想定外だったこと」も正直に話します。
宣伝ではなく、実際に転職してみてどうだったかを書いています。
転職してよかったこと5つ
①収入が安定した
収入安定の実感
金額よりも「毎月必ず入る」という確実性が精神的に大きかった。ボーナスも初体験で、正社員としての実感が持てました。
②社会保険・福利厚生が整った
フリーター時代は国民健康保険と国民年金を自分で払っていました。会社員になってからは社会保険料が折半、厚生年金にも加入できます。
目に見えない「将来の安心感」が変わりました。老後の年金額にも影響することを転職後に実感しました。
社会保険のポイント
厚生年金は老後受給額に直結します。フリーター期間が長いほど将来への影響が大きいため、早めの切り替えが有利です。
③スキル・実績が積み上がる
アルバイトで積み上げたものは「業界特有の経験」が主でした。IT系の現場に入ってからは、Zabbixでの監視・TeraTerm操作・インフラ用語の習得など、次の転職や昇格でも使えるスキルが蓄積されていきます。
「この仕事が将来のキャリアにつながっている」という感覚はフリーター時代にはありませんでした。
スキル蓄積のポイント
Zabbix・TeraTerm・インフラ用語は次の転職でそのまま評価されます。「使えるスキルが積み上がる感覚」はバイトにはありませんでした。
④履歴書に書けるものができた
フリーター期間は履歴書に書けることが少なく、空白が多いのが悩みでした。SES正社員として1年間継続したことで、「ITインフラの現場経験あり」と書けるようになりました。
次の転職（ステップアップ）のときに、選択肢が広がります。
履歴書の変化
「ITインフラ現場1年経験あり」と書けるようになった。これが次の転職での書類通過率に直結します。
⑤「フリーターである」という後ろめたさが消えた
社会的な後ろめたさや、「いつまでこのままなんだろう」という焦りがなくなりました。これは収入と同じくらい大きな変化です。
「自分はちゃんと働いている」という感覚は、日々の精神的な安定に直結します。
精神面の変化
「フリーターという肩書き」が自分を縛っていたことに、正社員になって初めて気づきました。精神的な安定は想像以上に大きかったです。
後悔・想定外だったこと5つ
よかったことだけ書いてもフェアではないので、正直に書きます。
①夜勤の頻度が想像より多かった
月に夜勤が約12回あります。「3交代制だからそれなりにある」とは理解していましたが、実際に始めると生活リズムの調整が大変でした。特に最初の2〜3ヶ月は体が慣れるまでしんどかったです。
今は慣れましたが、「夜勤ありでOK」と軽く考えて入ると、最初に驚く可能性があります。事前に夜勤の実態を調べておくことをすすめます。
②在宅勤務はない
データセンター勤務は物理的に機器がある場所に行かなければなりません。在宅勤務は基本的にできません。
「IT=リモートワーク」のイメージで入ると、この点はギャップになります。筆者は在宅希望はなかったですが、気になる人は入社前に確認が必要です。
③年収300万円は高くない
フリーター時代より上がりましたが、「IT転職したから高給」ではありません。監視オペレーターは入口職種なので年収は控えめです。
「IT転職すれば高収入」を期待して入ると、現実とのギャップで失望する可能性があります。初年度は基礎を積む時期と割り切ること、そして1〜2年後にステップアップするロードマップを持つことが重要です。
④最初の数ヶ月は覚えることが多く余裕がなかった
未経験で入ると、監視ツールの操作、専門用語、手順書の流れなど、覚えることが一度に増えます。「正社員になれば気持ちが落ち着く」と思っていましたが、最初の数ヶ月はむしろ余裕がありませんでした。
3〜4ヶ月で仕事の流れがつかめてからは落ち着きました。最初の数ヶ月は「慣れる時期」と割り切ると、必要以上に落ち込まずに済みます。
⑤同期が少なく、自分から動く必要があった
監視オペレーターはシフト制で、同じ時間に働く人数が限られます。新卒のように同期が大勢いる環境ではないため、分からないことは自分から先輩に聞きにいく必要がありました。
受け身のままだと覚えるのが遅れます。一方で、一人で黙々と進める働き方が好きな人にはむしろ合っています。自分の性格と照らして判断するとよいです。
夜勤・年収・在宅なし――これらは事前に確認すれば防げるギャップです。エージェントを通じて現場のリアルを聞いておくと、入社後のミスマッチが大きく減ります。
それでも転職してよかった理由
後悔・想定外の点を書きましたが、総合的には「転職してよかった」と感じています。
理由を一言で言うと、「フリーターのまま過ごした場合の5年後」と「IT正社員として過ごした5年後」を比べると、後者の方が圧倒的に良くなる可能性が高いからです。
フリーターのまま5年後
- 年齢が上がり正社員転職は難しくなる
- 年金・社会保険が薄いまま
- スキル・実績が蓄積されにくい
- 「なぜフリーターを続けたのか」の説明が難しくなる
IT正社員として5年後
- 資格・実務経験でキャリアアップ可能
- 年収350〜450万円台を目指せる
- 社内SE・構築・クラウドへの転換ができる
- 正社員歴が積み上がり転職市場での評価が上がる
夜勤がきつい・年収が低いと感じる今でも、「動き出してよかった」と思えるのはこの比較があるからです。
監視OPならではのメリット：待機時間を副業に使える
これは転職前に想定していなかったメリットです。監視オペレーターは、アラートが出ないかぎり待機している時間が一定あります。フリーター時代のアルバイトでは、手が空いた時間はほぼ別の作業に入るのが普通でした。
監視OPは待機中でも「勤務時間」として扱われるため、その時間を自分のスキルアップや副業のインプットに使えます。筆者はこの時間を使ってブログ運営を副業として続けています。
待機時間の活用例
技術書・資格テキストの読み込み、ブログ記事の構成・下書き、オンライン学習など。「暇だから損」ではなく、スキルを積む時間として使えます。
※副業は会社の就業規則を必ず確認してください。禁止している会社もあります。
フリーターがIT転職で失敗しないコツ
筆者が実際に転職を経験して感じた「失敗しないポイント」を3つまとめます。
- 職種のリアル（夜勤・在宅・残業の実態）を応募前に調べる
- 転職エージェントを2〜3社登録して選択肢と担当者を比較する
- 「最初は低い年収」と割り切り、入社後にステップアップを計画する
コツ①：職種のリアルを事前に調べる
「IT転職」とひとまとめにしてはいけません。監視OP・ヘルプデスク・SES・Webエンジニアでは日々の仕事も年収も夜勤の有無も全部違います。
「夜勤が月12回」「在宅なし」「残業はほぼなし」など、入社前に調べておくとギャップが少なくなります。
応募前に見ておきたい求人条件
- 夜勤やシフトの回数が、月にどのくらいあるか
- 在宅勤務の有無と、出社が必要な日数
- 研修後に担当する仕事が、監視・ヘルプデスク・開発のどれに近いか
コツ②：エージェントを使う
筆者も転職エージェントを活用しました。求人探し・書類対策・面接対策を全部自分でやるより圧倒的に効率が上がります。複数社を比較することで求人の選択肢も広がります。
特にフリーター出身・空白期間がある人は、直接応募よりエージェント経由の方が書類通過率が上がる傾向があります（エージェントが企業に推薦してくれるため）。
コツ③：「最初は低い年収」と覚悟する
未経験入社で最初から高い年収を期待すると、選択肢が少なく・交渉も難しくなります。「まず入社して経験を積む」と決めると、判断がシンプルになります。
入社後の年収アップは資格取得とステップアップ転職で計画的に実現できます。
筆者がやって効果があった転職活動の進め方
「フリーターからIT転職」と言っても、運だけで決まったわけではありません。筆者が実際にやって効果があった動き方を、再現しやすい順番でまとめます。
STEP1：ITパスポートなど初歩の資格を先に取る
筆者は応募前にITパスポートを取得しました。合否に直結する資格ではありませんが、「未経験でも勉強を始めている」という姿勢を書類と面接で示せます。
職歴に空白がある人ほど、行動を形にしておくと印象が変わります。難関資格でなくてかまいません。
STEP2：転職エージェントを2〜3社に登録する
筆者はリクルートエージェント・doda・ハタラクティブの3社を並行して使いました。1社だけだと、紹介される求人も担当者の意見も偏ります。
複数登録して、求人の幅と担当者の相性を比較するのが安全です。フリーター出身の場合、担当者によって提案の量がかなり変わります。
STEP3：応募は絞りすぎず、数を確保する
筆者は約20社に応募し、最終的に3〜4社から内定をもらいました。未経験の応募は通過率が読みにくいため、最初から1〜2社に絞ると選択肢がなくなりやすいです。
気になる求人は幅広く応募し、面接で見極める進め方が現実的でした。書類で落ちても落ち込みすぎず、母数を確保するのがコツです。
STEP4：面接で「夜勤・在宅・残業」を必ず確認する
入社後のギャップを減らす一番の方法は、面接での質問です。夜勤の回数、在宅勤務の有無、残業時間、研修内容は、求人票だけでは読み切れません。
聞きにくく感じても、入社後に後悔するより事前に確認した方が安全です。エージェント経由なら、聞きにくい条件面を担当者から確認してもらうこともできます。
この4ステップのねらい
STEP1で「動いている姿勢」を見せ、STEP2〜3で選択肢を増やし、STEP4でミスマッチを防ぐ流れです。特別な才能ではなく、順番通りに動けば未経験でも再現しやすい進め方です。
フリーターにおすすめのIT転職エージェント
フリーター・空白期間がある人に対応しているエージェントを紹介します。
※いずれも無料です。複数登録して担当者の相性を確認するのが一般的です。
よくある質問
Q. フリーター歴が長いと転職は難しいですか？
年齢が上がるほど難易度は上がりますが、20代であれば十分に転職できます。筆者もフリーター歴3〜4年で転職に成功しました。エージェントを使うことで書類通過率が上がりやすくなります。
Q. 監視オペレーターはきつい仕事ですか？
体力的なきつさはありません。夜勤が月12回程度ある点と、単調な作業が多い点が「きつい」と感じる主な要因です。一人作業やルーティン業務が苦にならない人には向いています。逆に「毎日動き回りたい」「人と話し続けたい」人には合いにくいかもしれません。
Q. 転職してから後悔した場合、再転職はできますか？
できます。ただし、短期離職（6ヶ月未満）だと次の転職が不利になることがあります。最低でも1年は続けてから判断するのが一般的です。1年経てば「IT業界での実務経験あり」として次に動けます。
Q. 転職活動中にアルバイトを続けてもいいですか？
問題ありません。筆者も転職活動中はアルバイトをしながら進めました。面接が平日昼間になる場合はシフト調整が必要ですが、エージェント経由なら日程調整をサポートしてもらえます。
Q. 転職エージェントは無料で使えますか？費用はかかりませんか？
求職者側の費用は一切かかりません。登録・相談・書類添削・面接対策・求人紹介、すべて無料です。エージェントの報酬は採用した企業側が負担する仕組みになっています。複数のエージェントに同時登録しても費用は発生しませんので、気軽に使ってみてください。
Q. 入社後に「思っていた仕事と違う」と感じたらどうすればいいですか？
まず「想定外なのか、慣れていないだけなのか」を3〜4ヶ月かけて見極めることをおすすめします。筆者も最初の数ヶ月は余裕がなく、慣れてから仕事の感触が大きく変わりました。それでもどうしても合わないと感じるなら、最低1年は経験を積んでから再転職を検討してください。1年間のIT実務経験があれば、次の転職では選択肢が大きく広がります。
まとめ
フリーターからのIT転職は、「夜勤が多い」「最初の年収は低い」という現実があります。ただし、フリーターのまま5年過ごすよりはるかに良い選択でした。
収入の安定・社会保険・スキルの蓄積・後ろめたさの解消。これらが一度に変わったのは、転職という決断があったからです。
この記事のポイントまとめ
- 転職してよかった：収入安定・社会保険・スキル蓄積・後ろめたさ解消
- 想定外だった：夜勤の頻度・在宅なし・年収は低め
- それでも「動き出してよかった」と感じている
- 入社前に職種のリアルを調べることがギャップを減らす一番の方法
- エージェントを使うとフリーター出身でも書類通過率が上がりやすい
迷っている方は、まずエージェントに登録して「自分はどんな求人があるか」を確認するだけでも、転職への解像度が上がります。
